Dos seis álbuns que Taylor não possuía os direitos, quatro haviam sido regravados. Havia grande expectativa pelo “reputation (Taylor’s Version)”, mas a cantora contou que não regravou nem um quarto dele, porque não estava conseguindo se conectar com o material – simbólico de uma época muito difícil para ela.
“O ‘Reputation’ foi feito especificamente para um momento muito específico da minha vida. Continuei esperando um sinal para começar a regravação. Tudo nesse álbum — o estilo de produção, os temas — vieram de uma mentalidade e de um contexto que representavam um lugar obscuro. Essas músicas vieram como um escudo, uma armadura, perfeitas em sua imperfeição”,Taylor desabafou em carta aberta.
O álbum inclui sucessos como “Look What You Made Me Do”, “…Ready For It?”, “End Game”, “New Year’s Day”, “Delicate” e “Getaway Car”. Ele é quase uma resposta a tudo que Taylor viveu na briga contra Kanye West e Kim Kardashianpor conta da música e do clipe “Famous” em 2016. Na faixa, o rapper a chama de vadia e diz que eles deveriam transar, porque ele a fez famosa.