Um dos momentos mais marcantes do VMA 2016 foi quando Drake fez o discurso de entrega do Video Vanguard Award para Rihanna. Ele se disse apaixonado por ela desde os 21 anos, a chamou de lenda viva, e foi tudo um amorzinho. Quase rolou um beijo (ela desviou), e o mundo todo pôde ver a intimidade que rola entre os dois. Depois da cerimônia, eles seguiram para uma after party na casa noturna Up&Down e deixaram o local juntos, segundo o site americano Just Jared.
Na festinha, Rihanna estava com amigos e familiares que foram até Nova York prestigiar esse grande momento da carreira dela. Drake fazia parte do grupo seleto. No Snapchat, a cantora postou uma foto ao lado do crush e da família, dando a entender que ele também é parte do clã Fenty. Já Drake, no Instagram, continuou com a homenagem a ela. Veja:
